Die Kasse wurde durch die Inflation vollständig vernichtet. 1924 wurde der Monatsbeitrag auf 25 Pfennige festgesetzt. Für 120 RM wurde ein Klavier gekauft. Der Mitgliederstand betrug 48 Aktive und 46 Passive. Am 30. März 1926 wurde der Dirigent entlassen. Erwin Collmer erklärte sich bereit, den Chor vorläufig zu übernehmen. 1927 wurde der Beitrag auf 4 RM/Jahr festgesetzt. Am 29. Mai nahm der 51-mannstarke Chor am Preissingen in Nordheim teil und errang den 1. Platz. Nach der Rückkehr wurde der Pokal in der "Brauerei" eingeweiht. Das Jahr 1927 war eines der aktivsten, teilweise gab es zwei Veranstaltungen an einem Tag.
Der Dirigent Erwin Collmer wurde am 30. April 1928 nach Spaichingen versetzt. Hauptlehrer Schiller übernahm den Dirigentenstab. Am 02. Juni 1929 nahm der Verein wieder an einem Preissingen teil und errang den 1. Platz. Zu diesem Tag steht im Protokoll: "Was dieser Tag in der Vereinsgeschichte, infolge der dort vorgekommenen Ereignisse hinterließ, darüber schweigt des Sängers Höflichkeit." Am 28.06. herrschte schlechte Stimmung in der Ausschusssitzung, es muss laufend Probleme gegeben haben. Der Ausschuss wurde übel belastet. Der Schriftführer beantragte seine Entlassung.
Das Jahr 1930 war wieder mit vielen Veranstaltungen ausgefüllt: Frühjahrskonzert, Tanzunterhaltung, Kirchenkonzert, Liedertag, nur um einige zu nennen. Am 29.11. wurde im "Schwanen" beschlossen, das 75-jährige Jubiläum am 07.06.1931 abzuhalten. Es hätte eigentlich schon 1927 stattfinden sollen, aber man legte es auf den Tag der Fahnenweihe, weil eine neue Fahne gekauft wurde.1931 betrug der Mitgliederstand 64 Aktive und 56 Passive. Die Aktivitäten konzentrierten sich ganz auf das 75-jährige Jubiläum und die Fahnenweihe. Gleichzeitig fand bei dem dreitägigen Fest der Gausängertag mit 25 Chören und 857 Sängern statt. Am 05. Juni 1932 wurde die Turnhalle am Neckar eingeweiht. Der Chor beteiligte sich am Festbankett.
1933 waren 68 aktive und 51 passive Mitglieder im Verein. Es wurde beschlossen dem Schillergau beizutreten. Der 1. Vorstand wurde zum Ehrenvostand und Carl Collmer zum neuen 1. Vorstand ernannt. Der Schriftführer und der Kassier legten bei der Generalversammlung am 05. Januar 1935 ihre Ämter nieder. Als Nachfolger werden vom Vorstand Paul Hartmann und Wilhelm Klepser ernannt. 1937 wurde Herr Biedermann neuer Dirigent. Er erkrankte 1938 schwer und musste durch Herrn Unterkoffler ersetzt werden.
Am Sonntag, 08. April 1945 um 4.30 Uhr wurde Kirchheim von den alliierten Truppen besetzt. Der Verein hatte in der folgenden Zeit keine Zusammenkünfte/Singstunden mehr. Im September erhielt der Verein die Genehmigung vorläufig wieder Singstunden abhalten zu dürfen. Herr Grünenwald übernahm den Chor als Dirigent. Die Mitwirkung bei Veranstaltungen religiöser Art wurde erlaubt.